CarolinaFredes_Flippingbook_Cap 07

4. Compuestos organosulfurados (glucosinolatos y sulfuros alílicos) en los alimentos

Los glucosinolatos ( β -tioglucosido-N-hidroximinosulfato) son metabolitos secundarios de plantas cuya estructura básica consiste en una fracción de β -D-glucopiranosa unida a través del átomo de azufre a un éster de (Z)-N- hidroximinosulfato y una cadena lateral de aglicona variable. Más de 120 glucosinolatos se distribuyen en el reino vegetal que se diferencian en su cadena lateral, derivando de β -aminoácidos. Según la cadena lateral, las estructuras se pueden clasificar en glucosinolatos alifáticos, aromáticos y heterocíclicos (como el indolmetil glucosinolato de la Figura 4). Entre los glucosinolatos alifáticos predominan los que contienen azufre; que pueden subdividirse en metilsulfanilalquilo, metilsulfinilalquilo y metilsulfonilalquil glucosinolatos de acuerdo con el estado oxidativo del átomo de azufre. La enzima mirosinasa ( β -tioglucosidasa) que se encuentra en todas las plantas que contienen glucosinolatos, hidroliza los glucosinolatos en una variedad de compuestos (isotiocianatos, epitionitrilos y tiocianatos). La hidrólisis de los glucosinolatos puede ocurrir también en el intestino humano por mirosinasas de la microflora intestinal. En este sentido, los isotiocianatos serían los compuestos con actividad biológica y responsables de la actividad antibacteriana a nivel intestinal. 4.1. Estructura química y nomenclatura de compuestos organosulfurados 4.1.1. Glucosinolatos

Los compuestos organosulfurados son los responsables de los atributos sensoriales que aportan pungencia a ciertos alimentos. En la actualidad, los compuestos organosulfurados son estudiados por su actividad antimicrobiana y anticancerígena. Dentro de los fitoquímicos y a diferencia de carotenoides y polifenoles, la presencia de compuestos organosulfurados es más restringida en reino vegetal. Los glucosinolatos están presentes exclusivamente en 16 familias botánicas, la mayoría del orden de los Brassicales. Los glucosinolatos son precursores de compuestos volátiles que aportan el aroma y sabor pungente a los alimentos de la familia Brassicaceae como el repollo, coliflor y brócoli. Por otra parte, los S-alcenil sulfóxidos de cisteína son aminoácidos azufrados no-proteicos e inodoros, que se encuentran típicamente en especies de la Familia Alliaceae y que son precursores de los compuestos que dan sabor, aroma (y un efecto lacrimógeno) a especies del Género Allium como la cebolla y ajo.

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