¿Cómo la química cambió el mundo?

30. La evolución del alivio del dolor

Esta versión ha sido disputada por Bayer y la historiografía no es unánime (Sneader, 2000).

La estructura quimica de la codeína, corres ponde a la morfina con un grupo metil (-CH3, metilmorfina), es decir, posee un éter me tílico –O–CH₃ en vez del grupo hidroxilo –OH. Fue aislada en 1832 a partir del opio y posee potente efecto antitusivo y analgesia mo desta . En el organismo, una fracción de la dosis se O-desmetila y forma morfina , lo que ex plica tanto su eficacia como un potencial de dependencia , la que varía entre individuos (Kir chheiner et al., 2007).

Tras su introducción en 1898, la diacetilmorfi na (Heroin®) fue restringida progresivamente debido a su alto potencial de dependencia : acuerdos internacionales en 1912 y 1925 limita ron su producción y uso, y en Estados Uni dos se prohibió su fabricación y venta en 1924 (Courtwright, 2001). Su mayor lipofilia —re sultado de la acetilación de los dos grupos hi droxilo (-OH) de la morfina — facilita el cruce de la barrera hematoencefálica ; en el SNC se desacetila rápidamente a 6-monoace tilmorfina (6-MAM) y luego a morfina , lo que contribuye a un inicio de acción rápido y a efectos euforizantes más intensos, con ma yor riesgo de toxicidad y dependencia (Pasternak & Pan, 2013).

Figura 30.16. Estructura química de la codeína.